איזכורו של ט"ו בשבט מזדמן לראשונה במשנה. כידוע, נחלקו בית הלל ובי"ש (ר"ה א,א), אימתי ראש השנה לאילנות, ולבסוף נקבעה ההלכה כבית הלל, שחמישה עשר בשבט הוא ר"ה לאילנות.
התלמוד הבבלי (ר"ה י"ד,ע"א) מנמק זאת בעובדה ש"יצאו רוב גשמי השנה", ומוסיף רש"י על אתר: "נמצאו הפירות חונטין מעתה", ואילו בתלמוד הירושלמי (ר"ה א,ב) מובא נימוקו של ר' זעירא: "עד כאן האילנות חיין ממי השנה שעברה, ומכאן ואילך הן חיין ממי השנה הבאה", כלומר, המועד שבו האילן מתחיל לשתות ממימיה של השנה החדשה, הוא נקבע כראש השנה לאילן.
מובן, שעפ"י המובא לעיל, ט"ו בשבט לא נקבע כיום חג, ולא כיום נטיעות, אלא כתאריך בלוח העברי, שיש לו נפקות הלכתיות לעניין המצוות התלויות בארץ, כגון תרומות ומעשרות.
הרמב"ם היטיב לנסח את מהותו של יום זה: "וט"ו בשבט – ראש השנה למעשרות האילן" (הלכות תרומות ה,י"א).
במרוצת הדורות הפך יום ט"ו בשבט למעין יום חג בקהילות ישראל (מפיוטים שנמצאו בגניזה הקהירית עולה, שכבר בתקופת הגאונים, יום ט"ו בשבט היה יום חג בא"י), בתחילה בעיקר בקהילות אשכנז, שהקפידו ביום זה על שלושה מנהגים: אין קובעים בו תענית, אין אומרים בו תחנון, ומרבים בו באכילת פירות.
מאוחר יותר התפשט הדבר גם לקהילות ספרד, כמצוי בטור אורח חיים ובשלחן ערוך: "ועכשיו נהגו העולם שלא ליפול על פניהם בט"ו בשבט, שהוא ר"ה לאילנות". ספר "חמדת ימים" (המיוחס למקובל צפתי בסוף המאה הי"ז) מאזכר את חמישה עשר בשבט כיום חג, שיש בו סעודה חגיגית של שלושים פירות, ואף נקבע בו סדר לימוד ותיקון.
עוד ראוי שנציין, שמנהג הנטיעות בט"ו בשבט אינו קדום, וימיו כמאה ועשרים שנה. במחצית השניה של המאה הי"ט הבינו שבי הגולה (בני העליות הראשונות), שחידוש היישוב היהודי בא"י, ראוי לו שיושתת גם ע"י נטיעת עצים, ובכך יתקיים הציווי: "כי תבואו אל הארץ ונטעתם".
מנהג נטיעות זה, שיש בו מסר חינוכי גדול, קנה לו שביתה ביתר שאת, בעיקר אצל תלמידי בתי הספר, היוצאים מדי שנה ביום זה לנטוע אילנות, ובכך להפריח את השממה, ולבטא את הקשר האמיץ שבין עם ישראל לא"י.
