מבחינה הלכתית - אין שום איסור להינשא בחודש חשוון. אולם היו שחששו להינשא בחודש זה, בגלל המילה מר שהשתמעה להם כמרירות, וחששו מפניה. או בגלל ששרה אמנו נפטרה בחודש זה. ובצדק, ילקוט יוסף, שובע שמחות, כרך א, פרק ב, סעיף ג, עמ' מא, הערה ג, דחה חששות אלו, ובפרט בימינו. אלא שאחר בקשת המחילה, לא דק בלשונו, שכתב: "דהאידנא נהגו העולם שלא להקפיד בחומרות הללו". עכ"ל. תימה שהתייחס אליהם כחומרות. ואינן אלא חששות, כי איזה חומרה יש בכך שאדם נמנע מלקיים מצוות עשה של קידושי אשה, ומצוות עשה של פריה ורביה, בגלל חששות כאלה, אלו אינן חומרות, אלא קולות, אלא מה יעשה אדם שלבו הומה ומודאג מפני חששות אלו, כלום יינשא מתוך דאגה ופחד. ואחרי נישואי ייחס כל כישלון בזוגיות למועד נישואיו, ועלול הוא שלא לעלות על דרך המלך בזוגיות שלו. ולכן הקלו לאדם כזה. ועל כל פנים צריך האדם לדעת ששומר מצווה לא ידע דבר רע.